Funções orgânicas

A versatilidade do carbono permite que existam milhares de substâncias orgânicas. Seria impossível listar todas elas, mas os químicos observaram que várias delas podem ser agrupadas de acordo com alguns comportamentos.

Mais do que isso, esses comportamentos estavam ligados a certos átomos ou grupos de átomos presentes nessas substâncias.

Por exemplo, tanto o etanol (usado como combustível) quanto o álcool isopropílico (usado para limpar eletrônicos) são solúveis em água e podem reagir com o oxigênio formando novas substâncias. Isso é possível porque essas duas substâncias têm um grupo −OH nas moléculas delas, e a presença dele dá essas propriedades a elas.

Quando um átomo ou grupo de átomos dá propriedades específicas a uma substância, chamamos ele de grupo funcional. Substâncias com um mesmo grupo funcional fazem parte da mesma classe funcional ou função química.

A Tabela 32.1 é um resumo dos grupos e classes funcionais mais comuns na Química Orgânica. Ao longo deste capítulo, veremos quais propriedades esses grupos dão a essas classes.

Quando um átomo de hidrogênio de uma molécula orgânica é trocado por um halogênio (um elemento do grupo 17 da tabela periódica, no caso: flúor, cloro, bromo ou iodo)At-Ts, dizemos que ela é um haleto orgânico.

O tipo mais simples de haleto é aquele em que um hidrocarboneto teve algum átomo de H trocado por F, Cl, Br ou I. Essa “troca” é possível porque os halogênios fazem uma ligação covalente em moléculas orgânicas, assim como o hidrogênio.

O grupo funcional dos haletos orgânicos é o próprio átomo de halogênio. Em Química orgânica, é comum usar o símbolo X para representar um halogênio genérico.

Vários solventes usados em laboratório são haletos orgânicos: clorofórmio, diclorometano, tetracloreto de carbono são exemplos de solventes clorados, cujo uso não é recomendado no cotidiano já que essas substâncias podem ter efeitos carcinogênicos (risco de causar cânceres). Alguns gases usados para refrigeração também são haletos; um exemplo relevante é a classe de clorofluorocarbonetos (CFCs), cujo uso foi banido já que esses gases destroem a camada de ozônio. O plástico PVC é feito a partir de uma substância chamada cloreto de vinila.

Quando uma molécula tem um grupo hidroxila (−OH) ligado a um carbono saturado, classificamos ela como um álcool.alcoóis

O álcool mais comum que nós conhecemos (tanto que normalmente chamamos só de “álcool”) é o etanol (ou álcool etílico), presente em bebidas alcoólicas, e útil como desinfetante e combustível. Um álcool próximo do etanol é o metanol (ou álcool metílico), usado como combustível de alguns carros de corrida; não usamos o metanol no dia-a-dia porque ele é bem mais tóxico que o etanol, podendo até causar cegueira.

Além deles, há também o álcool isopropílico, usado para limpeza de peças de equipamentos eletrônicos; a glicerina (ou glicerol), um agente umectante (que mantém úmido) para alimentos e produtos de higiene; e o etilenoglicol e o propilenoglicol, que são usados em países frios para impedir o congelamento da água dos radiadores dos carros.

O grupo −OH é extremamente polar, então ele interage muito bem com a molécula da água, por ligações de hidrogênio. Isso explica o porquê de álcoois “pequenos” serem miscíveis em água, como o metanol e o etanol.

Quando uma substância tem um grupo hidroxila ligado num anel benzênico, esse grupo passa a ter alguns comportamentos diferentes, o suficiente para classificarmos substâncias assim como fenóis.

A substância mais simples da classe fenol é chamada de fenol (pois é), mas também pode ser chamada de benzenol, hidroxibenzeno ou ácido carbólico. Ele é um sólido branco, levemente ácido, que é usado para a produção de vários tipos de plásticos e outros polímeros, como policarbonatos, resinas epóxi e baquelite. Além disso, costumava ser usado como antisséptico em procedimentos médicos, uso que diminuiu devido à sua toxicidade.

A creolina, um desinfetante bactericida comumente vendido para uso em bovinos, é uma mistura de substâncias derivada do alcatrão de hulha. Além de fenol, a creolina também tem os três cresóis (orto-, meta- e para-cresol).

O bisfenol A (ou BPA) é um composto presente na fabricação de vernizes epóxi e plásticos como o policarbonato, que é um material usado na fabricação de garrafões de água mineral, embalagens e mamadeiras.anvisa-precaução

Um éter é uma substância que tem um átomo de oxigênio ligado a dois trechos de cadeia carbônica.

O éter mais típico é o éter etílico, um líquido inflamável usado como solvente de laboratório que já foi muito usado como anestésico geral, até ser trocado por outras opções não inflamáveis. Um benefício de usar o éter etílico como solvente é que ele evapora com facilidade (a temperatura de ebulição dele é 34,6°C); também por isso, ele é usado por algumas pessoas como droga inalante recreativa.

Anisol é o nome de um éter que tem um cheiro que lembra o de sementes de anis (também chamado de erva-doce), e é um precursor de perfumes. Um éter com grande importância industrial é o óxido de etileno, um éter cíclico que é precursor de diversos outros produtos, como o etilenoglicol. Outro éter cíclico, também usado como solvente de laboratório, é o tetrahidrofurano ou tetraidrofurano (abreviado como THF).

Aldeídos são substâncias que têm um grupo carbonila (C=O) na ponta da cadeia carbônica, ligado a um átomo de hidrogênio. Esse grupo todo costuma ser abreviado por −CHO.

O aldeído mais simples é o formaldeído, um gás que, quando está dissolvido em água, forma uma solução aquosa chamada popularmente de “formol”; o formol em si é usado para conservação de tecidos, células e partes de organismos, já o formaldeído puro pode ser usado para fazer resinas rígidas, como a baquelite.

Quando consumimos bebidas alcoólicas, o etanol presente nelas é metabolizado pelo fígado e forma um aldeídoetimologia-aldeído chamado etanal ou acetaldeído, que é excretado pelo corpo na urina; a presença de etanal está associada aos efeitos da ressaca, já que ele é tóxico para o organismo.

O aroma e sabor de canela são causados por uma substância chamada cinamaldeído, um líquido amarelado que pode ser obtido a partir da destilação do óleo da casca de canela. O cinamaldeído é usado industrialmente para dar sabor e aroma de canela a produtos como chicletes, doces e bebidas.

Quando o grupo carbonila (C=O) está no meio de uma cadeia carbônica, ligado a dois átomos de carbono, dizemos que a substância é uma cetona.

A acetona é a cetona mais simples, e é o que tem nos removedores de esmalte de unha vendidos em farmácias e mercados. A acetona é um solvente muito usado na indústria e em laboratórios, além de ser usada para a produção de substâncias usadas na fabricação de alguns plásticos.

A acetofenona é um subproduto da fabricação industrial de acetona, e tem uso como precursora de resinas usadas em algumas tintas. A para-benzoquinona é um material irritante presente em jatos disparados por besouros-bombardeiros, como mecanismo de defesa. O diacetil é um líquido amarelado com forte cheiro de manteiga, e costumava ser usado como aditivo alimentar em pipocas industrializadas.

É possível que um grupo carbonila (C=O) esteja ligado a uma hidroxila (−OH); esse grupo maior é chamado de carboxila (= carbonila + hidroxila), e costuma ser abreviado como −COOH ou −CO₂H. Substâncias que têm o grupo carboxila são ácidos carboxílicos.

Um ácido carboxílico extremamente comum na nossa vida cotidiana é o ácido acético, que é a substância responsável pelo cheiro e gosto do vinagre. O ácido acético do vinagre costuma ser fabricado reagindo etanol com oxigênio, por meio de uma fermentação feita por bactérias; o etanol que é fermentado vem de açúcares presentes em sucos, como por exemplo o suco de maçã ou de uva.

Algumas espécies de formigas se defendem de predadores expelindo ácido fórmico líquido (na forma de spray). Vários óleos vegetais têm ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas longas, como o ácido palmítico e o ácido oleico. O ácido adípico é um produto industrial importante já que é usado para a fabricação de nylon.

É possível reagir um ácido carboxílico com um álcool ou um fenol, em determinadas condições. Quando isso acontece, o grupo −COOH do ácido se combina com o −OH do álcool ou fenol, e formam um grupo abreviado por −COO−, juntando as duas moléculas numa só (e eliminando H₂O no processo). Substâncias com esse grupo são ésteres.

Um éster bastante usado como solvente é o acetato de etila, um líquido com cheiro adocicado que está presente em alguns removedores de esmalte, junto com a acetona, e também tem uso no processo de descafeinação de café e chá na indústria.

Vários ésteres têm cheiros de frutas e são usados em perfumes, óleos essenciais e como flavorizantesG-flavorizante de alimentos — por exemplo, o butanoato de etila tem sabor de laranja; o propanoato de propila tem aroma de abacaxi ou pera. Várias gorduras, especificamente triglicerídeos, são ésteres de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeias longas) com glicerol. O tecido poliéster é feito de moléculas muito longas com vários grupos −COO−; poliésteres são usados para fazer tecidos e são considerados plásticos: o PET (politereftalato de etileno) usado para fazer garrafas é, quimicamente, um poliéster.

Aminas são substâncias que têm um grupo amino (−NH₂) ligado a uma cadeia carbônica, ou que têm os H desse grupo trocados por outros trechos de cadeias carbônicas.

A amina mais simples é a metilamina, um gás solúvel em água que tem um razoável odor de peixe. Outra amina, responsável pelo cheiro de peixe podre, é a trimetilamina. Quando peixes e outros organismos morrem e começam a serem decompostos por bactérias, são formadas várias substâncias malcheirosas; algumas delas têm nomes bem descritivos, como a cadaverina e a putrescina.

É possível que um grupo carboxila (−COOH) reaja com um grupo amino (−NH₂), devido ao caráter ácido da carboxila e do caráter básico do amino. Nessa reação, se cria uma ligação −C(=O)−N−. Amidas são substâncias que têm essa estrutura: amidas tipicamente têm um grupo −CO−NH₂ na ponta da cadeia carbônica; é possível também que os H ligados ao N sejam substituídos por átomos de carbono também.

As amidas mais simples são a formamida, usada como solvente em alguns processos industriais, e a acetamida, usada como plastificante (agente adicionado a plásticos para suavizá-los). Dimetilformamida (comumente abreviada como DMF) é um solvente comum em reações orgânicas. As proteínas são feitas de moléculas gigantes que têm vários grupos amida ao longo da cadeia carbônica.

Você já deve ter visto os seguintes nomes: nitroglicerina e TNT (trinitrotolueno). Esses são os nomes de dois explosivos que têm um grupo nitro (−NO₂) em suas moléculas e, por isso, são considerados nitrocompostos.

O grupo nitro é um dos grupos mais comuns em explosivos orgânicos: na explosão, os átomos de nitrogênio das moléculas se juntam e formam gás nitrogênio (N₂), liberando uma quantidade enorme de energia em pouco tempo. Além da nitroglicerina e do TNT, o ácido pícrico também é um explosivo, que também pode ser usado como antisséptico no tratamento de queimaduras.

A estrutura do grupo nitro apresenta ressonância, e costuma ser escrita de duas formas:

As classes mostradas nos parágrafos anteriores são as mais comuns de serem abordadas num contexto fora de uma disciplina de Química orgânica do ensino superior. Obviamente, existem mais grupos funcionais possíveis, e alguns até aparecem em substâncias que conhecemos, mas por enquanto ainda não precisam de grandes explicações:

• Um enol é uma substância com grupo −OH ligado a um átomo de carbono que faz ligação dupla. Em moléculas pequenas, esse conjunto se rearranja e forma um aldeído ou uma cetona, mas ele é mais estável em moléculas maiores.
• Um haleto de ácido carboxílico ou haleto de acila é um derivado de ácido carboxílico que, em vez de −OH, tem um halogênio ligado à carbonila: −COX. Haletos de acila são úteis em sínteses orgânicas porque são mais reativos que os ácidos correspondentes.
• Uma nitrila é uma substância com o grupo ciano, −C≡N (ou −CN) ligado a uma cadeia carbônica. A acrilonitrila é um exemplo de nitrila, e é uma substância usada na produção de polímeros como a poliacrilonitrila.
• Vários grupos oxigenados tem uma versão análoga com enxofre no lugar do oxigênio (como eles são do mesmo grupo da tabela periódica, eles são quimicamente parecidos). Um tioálcool ou tiol tem um grupo −SH ligado a carbono saturado; um tioéter (ou sulfeto) tem um átomo de enxofre entre trechos de cadeia carbônica (−S−); uma tiocetona tem um grupo C=S entre átomos de carbono, e assim por diante.tio Grupos dissulfeto (−S−S−) são importantes na estrutura de várias proteínas; (o análogo do oxigênio, −O−O−, é um grupo peróxido).
• Um ácido sulfônico tem o grupo −SO₃H ligado à cadeia carbônica. Sais de ácidos sulfônicos são muito comuns em detergentes.
• Existem substâncias orgânicas que têm um átomo de metal ligado diretamente a um átomo de carbono, chamadas substâncias organometálicas. A presença do metal dá características muito interessantes à cadeia, que são exploradas em reações químicas envolvendo essas substâncias. Um exemplo são os compostos de Grignard, que têm um átomo de magnésio ligado a um átomo de carbono e a um átomo de halogênio (ou seja, tem um grupo −MgX ligado a um átomo de C).